皂樹皂苷（Quillaja saponins）是一種存在于智利、秘魯和玻利維亞等地的皂樹（Quillaja Saponaria Molina）樹皮中的天然成分。自1782年較先被報(bào)道以來，它一直受到普遍關(guān)注，并被發(fā)現(xiàn)在食品、藥品和化妝品等領(lǐng)域具有普遍的應(yīng)用價(jià)值。皂樹皂苷含量約為樹皮的9%-10%。

皂樹皂苷的分離一直是一個(gè)具有挑戰(zhàn)性的問題。在1974年，Dalsgaard通過滲析、離子交換和凝膠過濾層析等方法從皂樹的樹皮中成功分離出QuilA，同時(shí)發(fā)現(xiàn)QuilA具有免疫輔助活性[2]。隨后，在1991年，Kensil等人在研究中通過反相高效液相色譜（RP-HPLC）的進(jìn)一步分離，得到了四個(gè)主要組分，即QS-17、QS-18、QS-21和QS-7[3]。在這些組分中，QS-18的含量highest，但對(duì)小鼠具有較高的毒性。相比之下，QS-21和QS-7的毒性較低，并且QS-21的含量相對(duì)較高，因此得到了普遍而深入的研究。

QS-17、QS-18、QS-21和QS-7的母核結(jié)構(gòu)基本一致，均含有一個(gè)支鏈三糖、皂皮酸甙元、一個(gè)線性的糖基連接橋和酰基側(cè)鏈。它們的不同之處在于糖基連接橋和酰基側(cè)鏈上糖基的數(shù)量，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。

QS-17 在糖基連接橋R1和R2位置上分別連接了一個(gè)β-D-呋喃芹菜糖和β-D-吡喃葡萄糖，R4為羥基結(jié)構(gòu)，其假二聚酰基鏈R3位置以α-L-吡喃鼠李糖取代，整個(gè)分子中含有10個(gè)糖基。

QS-18比QS-17少了一個(gè)糖基，即 QS-18的假二聚酰基鏈R3位置以H取代了QS-17的α-L-吡喃鼠李糖，含有9個(gè)糖基。

QS-7的糖基連接橋R1、R2和R4位上分別連接一個(gè)β-D-呋喃芹菜糖、β-D-吡喃葡萄糖和α-L-吡喃鼠李糖，其酰基側(cè)鏈以乙酰基代替了上述其他組分的假二聚酰基鏈，共有10個(gè)糖基。

QS-21api（也稱QS-21A）和QS-21xyl（也稱QS-21B）的分子結(jié)構(gòu)中均含有8個(gè)糖基，其糖基連接橋R2、R4及假二聚酰基鏈R3位置均為羥基結(jié)構(gòu)。QS-21api的R1位置為β-D-呋喃芹菜糖，QS-21xyl的R1位置為β-D-吡喃木糖結(jié)構(gòu)， QS-21api和QS-21xyl組成的混合物即為QS-21。

研究表明，QS-21可以增強(qiáng)體液和細(xì)胞介導(dǎo)的免疫，提高免疫效率，目前已被普遍用作各種佐劑。例如，帶狀皰疹疫Shingrix的組分中就含有 QS-21。

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參考文獻(xiàn)：

[1] Dalsgaard K. Isolation of a substance from Quillaja saponaria Molina with adjuvant activity in food-and-mouth disease vaccines. Arch Gesamte Virusforsch,1974, 44(3): 243-254.

[2]朱向明. 皂樹皂甙QS-21的全合成研究. 中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所, 2001.

[3]梁碧惠, 賴彥勛, 張竣凱等. 皂苷綴合物及含其的疫苗或藥物組合物, CN114040918A[P]. 2022.

[4] Kensil C.R. Separation and characterization of saponins with adjuvant activity from Quillaja saponaria Molina cortex. Journal of Immunology, 1991, 146(2):431-437.